創建于:2019-01-25 來源:化工院
1-萘胺及其衍生物是一類非常重要的芳香族化合物，種類豐富（>60萬種），在生物、天然産物、藥物、農用化學品、功能材料以及染料等領域具有廣泛應用，其也是重要的有機合成中間體和反應試劑。但是目前尚缺乏制備官能團化1-萘胺類化合物（特别是N-甲基化的1-萘胺類化合物）的簡便、通用的方法，由此嚴重限制了該類化合物的各項性能的提升及新功能的開發。
近日，2003网站太阳集团周永波教授課題組在選擇性合成1-萘胺類化合物方面取得重要的研究進展，設計了一種新的活化炔烴的方式，合成了一系列官能團化的1-萘胺類化合物（82例），實現了該類化合物的選擇性調控合成。此外，對部分化合物的光學性質進行了初步研究，通過引入官能團的精準調控實現了此類化合物的光學性能的顯著提升。可以預見該項研究工作将在化學、生物學及材料科學等領域具有良好的應用。相關研究成果以“Cu(I)-Catalyzed 6-endo-digCyclization of Terminal Alkynes, 2-Bromoaryl Ketones, and Amides toward 1-Naphthylamines: Applications and Photophysical Properties”為題發表在國際權威化學期刊《美國化學會志》上（J. Am. Chem. Soc. 2019, DOI: 10.1021/jacs.8b12495）。
該研究以簡單易得的末端炔烴、2-溴芳基酮以及酰胺為原料，以廉價易得的銅鹽作催化劑，以水為溶劑，在無需使用昂貴的钯催化劑和配體條件下，實現了6-endo-dig環化選擇性的絕對控制，産率高達95%。特别是以廉價、穩定、低毒的N,N-二甲基甲酰胺為原料，通過C‒N鍵裂解在線形成胺源，替代毒性大、易揮發的小分子脂肪胺，合成了傳統方法不易獲得的N-甲基化的1-萘胺衍生物。新型N,N-二甲基-1-萘胺衍生物具有良好的電子供體-受體結構、可調控的熒光發射（400~700 nm）、大斯托克斯位移（高達258 nm）和優異的脂滴（LDs）-标記性能。總之，周永波課題組所發現的三組分苯并環化反應為官能團化1-萘胺類化合物的合成提供了理想途徑。
該研究工作得到了2003网站太阳集团化工學院尹雙鳳教授大力支持；袁林教授負責産物光學性質研究，董建玉博士進行反應設計、機理和合成研究。第一作者為2003网站太阳集团博士研究生蘇樂斌和任天兵，其他作者還包括博士生劉立鑫和碩士生謝時敏。該項研究得到了國家自然科學基金和湖南省傑出青年基金等項目的支持。
原文鍊接如下：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.8b12495
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